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Kids是日本少数几个有资格常年在巨蛋举行演唱会的艺人，从1998年起，接替x-Japan每年都在东京巨蛋举行跨年度演唱会，2008年1月1日在‘eareφ'n39!!andU?’演唱会最后一场结束后，更改写单独艺人在东京巨蛋开唱场次最多的纪录（持续累积中）。2007年7月22日动员六万七千人在东京巨蛋举行仅限一天的十周年庆con，创下东京巨蛋单场表演最多观众纪录。（2008年末，KinKiKids首度移师大阪举办单独的跨年演唱会。2009年末又重返东京巨蛋进行跨年演唱会。）
而堂本刚毫无疑问是杰尼斯众多艺人中，最具才气的一位，喜多川对这位才华横溢的年轻人也非常看重。
堂本刚拥有丰富多彩的个性和才能。他不仅一手包办作曲作词，还擅长多种乐器的演奏，是杰尼斯事务所唯一能够以专业吉他手身份被业界认可的艺人。他以黑人音乐为源，融合多种色彩成为包容万象的无国界音乐，不断传递着人、生命、缘分、爱的信息，构建出完整复杂而独特的世界观[。
这位天才的歌手因过早成名而饱受争议，而且偶像团体通常不是专业音乐媒体的关注范畴，然而堂本刚将自己明确地定位为独立的音乐人。他创作歌曲和演奏乐器的能力不同凡响，像他独特的歌声一样令人信服。他的现场表现力令人惊叹，所率领的由知名音乐人组成的乐队阵容更衬托出他的演唱实力，而他自己的乐器演奏则充满对音乐的热爱和纯粹的感性共鸣，吸引听众走进他的大千世界。
堂本刚自8岁起开始演戏，从北岛三郎的舞台剧开始一路展现出过人的表演天赋，10岁时参加综艺节目就有拔群的镜头感和台词功力，即兴发挥方面具有天性的才能，总能讲出和脚本不一样的逗哏，也从不语无伦次。
在日本，堂本刚不仅被认为是少见的天才型演员，少年时代主演的剧集就已得到一致好评，而且在《若叶时代》《青之时代》和《夏之雪》这“青春三部曲”完结后，日本媒体曾感叹不会再有堂本刚不能驾驭的角色了。他的演技细腻而又自然，擅长刻画复杂微妙的人物内心，无论是深刻的正剧还是搞笑的喜剧都手到擒来，特别是对忧郁气质的演绎无出其右，是一个用全身心去演戏的演员。
堂本刚的文艺本质体现在书道、绘画、设计、企划等多个艺术领域。除了出版散文集和插画书，他还亲自操刀设计个人官方网站、番组题字与片头特效、音乐企划标签以及演唱会的舞美、灯光、吉祥物等等。
此外，他对时尚有自己独到的见地，时常在不经意间创造流行，曾与cA4LA等品牌合作推出单品，并有自己的时装设计品牌。2004年，与滨崎步分获日本最佳牛仔裤着装男女部门冠军。2005年，被时尚杂志《SEdA》选为封面人物同时作为平面模特出道，这是该杂志创刊以来的首位男性封面模特。2016年，他的音乐作品在米兰时装周大厅响起，标志着他在时尚与音乐方面的跨界融合。
堂本刚还酷爱搞笑。他早在小学就已立志要进入吉本兴业当搞笑艺人，尤其是donton的忠实拥趸。生活中他与田中直树，西野亮广，博多华丸大吉等诸多搞笑艺人成为挚友。冠名的小喜利独演会也让他突破偶像事务所壁垒，向自己喜爱的搞笑活动更进一步。